1983年，因出演歌舞電影《搭錯(cuò)車》而聲名鵲起，他在片中扮演了啞巴叔的鄰居阿滿以及阿滿的兒子兩個(gè)角色，雖然戲份不算太多，但表現(xiàn)可圈可點(diǎn)。

1985年起，相繼推出了《那一夜，我們說相聲》、《這一夜，誰來說相聲》、《暗戀桃花源》、《紅色的天空》、《誰家老婆上錯(cuò)床》等相聲作品。之后演出的單口相聲《臺(tái)灣怪譚》，創(chuàng)立了全新風(fēng)格的相聲表演方式。

1995年，李立群因與搭檔賴聲川的表演理念不同而離開表演工作坊，轉(zhuǎn)至中國(guó)大陸發(fā)展，接演多部影視劇。

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