其實他的星途發(fā)展并不是很順利，在1980年時，他因賭博欠下30萬元的港幣，那時的他連一部戲都接不到，曾經(jīng)還有過自殺的消極想法。后來，經(jīng)過自身的努力，他克服生活中的重重困難，在1981年時，終于參演人生中的第一部電影，影片名稱是《執(zhí)法者》。

之后終于遇見伯樂導(dǎo)演吳思遠(yuǎn)，他兩一起合作拍了《賭圣》，影片收視率成功地打敗了成龍大哥的電影，可見星爺與吳孟達(dá)的實力真是不容小覷的。2004年的時候，周星馳拍了影片《功夫》，隨即傳出吳孟達(dá)與之不和，具體原因不知道。此后二人便沒有再合作過。近年來，吳孟達(dá)嘗試著出演主角，電影《大人物》就是一個例子，他成功地塑造了一位男一號著名主持人德叔。

成名太早的吳孟達(dá)很快迷失在了名利之中，每天喝酒、打牌，與女人約會，沒有心思工作，就盼著早點收工，包括他的師弟杜琪峰都認(rèn)為他是一塊“扶不上墻的爛泥”。他有四段婚姻，四個老婆分別給他留下了5個孩子。大老婆生了一對非常可愛雙胞胎女兒，第二個老婆給他也生了一個女兒，第三個老婆一直很神秘，第四任也就是現(xiàn)在的妻子給他生了一雙兒女。

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