四太太姚玉蘭，著名京劇演員，為杜月笙生養(yǎng)了二子和二女，杜維善、杜維嵩和杜美如、杜美霞。 姚是北京演藝世家之女，也是宋藹齡的干女兒和宋美齡閨蜜，1928年嫁給杜月笙，杜去世后，她一人扶靈樞遷居臺灣，得到宋美齡的特別照顧，生活比較好，80年代病逝。

孟小冬、姚玉蘭、章遏云(從左到右)

五太太孟小冬，是一代京劇名伶，名聲不亞于今日的王菲、楊冪等。杜月笙去世前才舉辦婚禮，沒有生育。

孟小冬

孟小冬出生上海演藝世家，1919年12歲的孟小冬就結(jié)識杜月笙，可以說孟小冬人生每一步，都有杜月笙的影子，最終1950年她43歲時與杜月笙舉行了婚禮。杜月笙在婚禮上，讓子女對沒有生育的孟小冬下跪，叫孟“媽咪”，杜本人稱呼“阿冬”，此后也以“媽咪”呼之。杜死前對親友交代，要好好照顧“媽咪”不要讓她再唱戲。而孟小冬也就因為這句話，終身沒有再唱過戲。孟小冬和姚夫人本來是閨蜜，后爭風(fēng)吃醋不和，1951年杜月笙去世后兩人都去臺灣，后來兩家重歸于好。最終病逝臺灣，享年70歲。

杜月笙和孟小冬在香港