他于1963年發(fā)行第二張專輯《自由馳騁的鮑勃·迪倫》（The Freewheelin' Bob Dylan），專輯中十三首歌都是迪倫自己的創(chuàng)作，并因其受到伍迪·格思里而影響，以演唱抗議歌曲而出名，他這個時期最有代表性的歌曲之一，即《答案在風(fēng)中飄》（Blowing in The Wind），在其后的反戰(zhàn)和民權(quán)運動中被反復(fù)傳唱，而很多人也是透過在電影《阿甘正傳》中瓊·貝茲對這首歌的翻唱而認(rèn)識迪倫。

迪倫許多早期的歌曲，都是因為別人的翻唱才廣為人知，例如被人們稱為民謠女皇的瓊·貝茲與彼得、保羅和瑪麗（Peter, Paul and Mary），不僅翻唱過迪倫的歌曲，更是迪倫的重要支持者和朋友。瓊·貝茲與迪倫彼此相知相惜，遂產(chǎn)生一段秘密戀情，兩人開始交往。

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