杜月笙最怕的人，應(yīng)該是蔣介石手下的特務(wù)頭子，名叫戴笠，當(dāng)年戴笠剛剛到上海闖世界，杜月笙見他小伙子很不錯，想收為己用，不料戴笠拒絕了，于是杜月笙介紹他去蔣介石那里謀職的，后來成為蔣介石的得力助手。

說來杜月笙對戴笠有推薦之恩，但杜月笙去很怕他，據(jù)后來杜月笙的女兒杜美如說：“他來如果正趕上父親抽煙，父親就慌了，趕緊把煙具擱到床底下藏起，還讓人幫他問袖子，如有煙味要噴香水，如果戴叔叔問一句‘你怎么又抽煙啦？’父親就會被嚇住?！?/p>

杜月笙對戴笠是非常害怕的，怕得要命，也許是因為戴笠身上有一股天然的殺氣，所以戴笠以來，杜月笙家人都要關(guān)上門躲起來的，不過杜月笙跟戴笠感情很深，聞知戴笠飛機失事身亡，杜月笙差點跳窗戶自盡，幸虧家人拉著才沒跳成。