在吳曉波頻道的公司介紹中，一個(gè)從未改變過(guò)的價(jià)值觀是：認(rèn)可商業(yè)之美，崇尚自我?jiàn)^斗，樂(lè)于分享貢獻(xiàn)，反對(duì)屌絲文化。

2015年夏天，吳曉波與羅振宇共進(jìn)晚餐。席間，吳曉波提議以類似跨年演唱會(huì)的方式舉辦一場(chǎng)跨年演講。當(dāng)時(shí)，吳曉波剛剛在深圳組織了一場(chǎng)名為“轉(zhuǎn)型之戰(zhàn)”的千人大課，這是他從傳統(tǒng)媒體轉(zhuǎn)型自媒體的一周年。這一年也是中國(guó)企業(yè)的轉(zhuǎn)型元年，“互聯(lián)網(wǎng)+”模式幾乎重新洗禮了整個(gè)實(shí)體經(jīng)濟(jì)?！稗D(zhuǎn)型之戰(zhàn)”的課程內(nèi)容包括宏觀經(jīng)濟(jì)解讀、轉(zhuǎn)型企業(yè)案例、BAT資源以及工業(yè)4.0等四個(gè)板塊，門票售價(jià)9000元，在不到半個(gè)月的時(shí)間里售罄，活動(dòng)大獲成功。這次成功的經(jīng)歷讓吳曉波萌生了舉辦跨年演講的想法。

吳曉波的提議得到了羅振宇的認(rèn)可，兩人背后都有著巨大的商業(yè)藍(lán)圖。這種既能收門票和贊助，又能提升個(gè)人影響力的商業(yè)模式讓他們一拍即合。然而，他們?cè)谟懻摵蟀l(fā)現(xiàn)，雙方的用戶社群屬性差異較大。羅振宇的主要用戶是渴望利用碎片化時(shí)間學(xué)習(xí)的年輕職場(chǎng)人，而吳曉波的受眾則是擁有一定經(jīng)濟(jì)實(shí)力的企業(yè)主和中產(chǎn)階級(jí)。因此，他們決定各自獨(dú)立舉辦跨年演講，以避免主題割裂。

羅振宇甚至承諾連續(xù)20年的跨年演講，并提前發(fā)售了船票。為了避免競(jìng)爭(zhēng)，吳曉波選擇在12月30日舉行演講，而羅振宇則選在12月31日。盡管如此，跨年演講的熱度比預(yù)期更快地消退。2018年起，知識(shí)跨年的意義開(kāi)始遭受質(zhì)疑。2022年，羅振宇的跨年演講收視率大幅下降，社交媒體上也出現(xiàn)了關(guān)于門票打折售賣的消息。吳曉波的情況也不樂(lè)觀，他的演講被批評(píng)為全是廣告，觀眾數(shù)量雖創(chuàng)歷史新高，但公眾對(duì)跨年演講的興趣正在減弱。

吳曉波的客戶群體面臨挑戰(zhàn)，許多創(chuàng)業(yè)者難以支付高昂的超級(jí)會(huì)員費(fèi)用。不過(guò)，吳曉波的賺錢能力依然強(qiáng)勁。他曾透露，吳曉波頻道的年收入約為3億元，其中三分之一來(lái)自企業(yè)培訓(xùn)，三分之一來(lái)自知識(shí)付費(fèi)，三分之一來(lái)自廣告收入。盡管近兩年沒(méi)有公布具體數(shù)據(jù)，但可以推測(cè)其收入受影響程度較小。

相比之下，羅振宇的境遇更為艱難。得到App的新增注冊(cè)用戶數(shù)量逐年減少，營(yíng)收和凈利潤(rùn)也在不斷收縮。20年的跨年演講對(duì)他來(lái)說(shuō)既是紀(jì)念時(shí)間的儀式，也是無(wú)法掙脫的枷鎖。

吳曉波的跨年演講充滿了商業(yè)元素，直播過(guò)程中購(gòu)物車提示不斷出現(xiàn)，每個(gè)階段的內(nèi)容都有相應(yīng)的資料出售。外界對(duì)吳曉波的評(píng)價(jià)褒貶不一，但他始終堅(jiān)持自己的信仰，對(duì)金錢和商業(yè)的崇拜從未改變。他在演講中還關(guān)心后排的觀眾，展現(xiàn)了對(duì)苦難的憐憫。