但是，獲得成功的兩人，一度卻因?yàn)橐魳防砟畈煌[翻。高曉松回憶，那時(shí)候老狼特別想轉(zhuǎn)型玩搖滾，但他卻堅(jiān)定要做校園民謠。有一次相約酒館喝酒，兩人又因?yàn)檫@個(gè)問題吵起來，高曉松甚至掄起凳子要打老狼，并揚(yáng)言讓老狼“永遠(yuǎn)別唱《同桌的你》、連老狼的名字都別叫”，而老狼也不服軟。兩人有兩年沒說過話，幾年后才和解。

高曉松第一次的婚姻是在1999年，那時(shí)，他約摸三十歲，正是事業(yè)發(fā)展高峰期。關(guān)于他和第一任妻子沈歡的相識(shí)，頗具戲劇性：沈歡與高曉松相識(shí)在1999年，1999年的7月3日晚，駕著自己的車在街上閑逛的高曉松，在對(duì)外經(jīng)貿(mào)大學(xué)的門口見到了沈歡，并一見鐘情。第二天，經(jīng)過他們倆共同朋友的介紹，兩個(gè)人相識(shí)并相戀。又過了三天，高曉松對(duì)沈歡說：“我們結(jié)婚吧”，沈歡答應(yīng)下來。兩個(gè)人在感情溫度最高的時(shí)刻選擇結(jié)婚，1999年11月23日，兩人正式領(lǐng)取了結(jié)婚證。

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