蔡依林與羅志祥是多年的“情人知己”，早年經常會被媒體問是不是情侶，而事實證明他們確實是很鐵的哥們。這段友誼的開始，是蔡依林去上羅志祥那時主持的節(jié)目《少年兵團》，進廣告時聊天，蔡依林被羅志祥嫌棄說話太官方，但一來二去反倒成了朋友，那時又有共同的好友周杰倫，所以就形成了鐵三角關系，一起打球，出去喝東西逛街。
后來周杰倫和蔡依林戀愛然后分手，羅志祥為聲援蔡依林和周杰倫關系鬧得相當尷尬。不過在羅志祥事業(yè)低谷期，蔡依林也是一直陪伴其左右，那時的羅志祥還會給蔡依林發(fā)短信：“今天有沒有走上坡一點？”兩人還立下了著名的十年之約：十年后你未婚我未嫁就在一起。
在《極限挑戰(zhàn)》最后的演唱會上，羅志祥請來了自己的還有蔡依林當幫唱嘉賓，演唱會現場兩人演唱了《夠了》+《play我呸》，默契十足。在勁歌熱舞之外，羅志祥和蔡依林在《極限挑戰(zhàn)》的互動也很有老友感覺。羅志祥打電話給蔡依林時，接通電話就開始撒嬌，彩排時，羅志祥苦等蔡依林多時，羅志祥真是好閨蜜，一直強調自己沒有生氣，連蔡依林遲到的借口都幫她想好了，隔了這么多年，羅志祥和蔡依林，還是玩得這么好。
