進入到21世紀后，她又與張家輝、關詠荷合作主演了古裝喜劇《金裝四大才子》，飾演一個出身于名門，刁蠻任性的郡主“朱聘婷”。那時在TVB陳松伶部部都是女主角，她純凈自然又知性的氣質，收獲一眾粉絲。就連大哥成龍，也都開玩笑說到：“松松是一個很干凈的女孩子，很純凈，以致于我都不敢邀請她參加我的電影!”而且她還榮獲第一屆中國勁歌王年度總選頒獎禮全能藝人獎。

然而，到了2005年，陳松伶遭遇到了人生最低谷的時期。據悉，她因與新來的女助理關系比較密切，導致其經紀人誤會倆人“斷背”，造成了不好的影響，而經紀人趁機把陳松伶掃地出門。因為，自出道以來，無論是錢財，還是房產都在經紀人的名下，甚至買一塊手表，換一部手機都要向經紀人要錢，導致她出門時僅帶走了換洗的衣物，身無分文。