早在2001年加入新東方之前，1997年，李笑來就曾任職沈陽博盛科技有限公司總經(jīng)理。2008年離開新東方之后，同年8月，李笑來創(chuàng)立艾德睿智國際教育咨詢有限公司。

2013年，李笑來創(chuàng)立比特基金，專注于互聯(lián)網(wǎng)、比特幣相關領域的天使投資。2013年他成立北京布勞克晨信息技術有限公司，推出比特幣交易平臺“幣付寶”，

2014年，李笑來建立情非得已（北京）科技有限公司，先后投資了趁早、分答、值乎、在行、正和島智庫、得到和LinkedIn等20款知識分享社交APP。而在2017年1月，原本由李笑來和天津真格天弘資產管理合伙企業(yè)（有限合伙）作為投資人，變更為山南派生科技有限公司。

他還和牛文文一同擔任上海尚快投資中心（有限合伙）的股東。

李笑來擔任法人的深圳豆包互聯(lián)網(wǎng)金融服務有限公司，依托互聯(lián)網(wǎng)等技術手段，提供金融中介服務，注冊資本1億，李笑來控股99%，先后投資星路演、起風了、一見、三分微視和無界投融，其中兩項已進入A輪，一項天使輪。

他于2014年成立的情非得已（北京）科技有限公司先后投資7家創(chuàng)業(yè)公司，其中三家為北京黃文煜和他的小伙伴們科技有限公司、北京連萌和他的朋友們科技有限公司和北京許婷和她的朋友們科技有限公司。此外，他還投資了北京瀾心和她的朋友們科技有限公司、北京胖兔子粥粥和他的朋友們科技有限公司、北京曲直和她的朋友們科技有限公司等“某某與他的朋友們”公司，以及北京蔣濤和笑來科技有限公司，北京建強和笑來科技有限公司。

值得注意的是，這些“北京某某和某某科技有限公司”，注冊資本大多為1元。

毀譽參半

愛他的人很愛李笑來。

知乎開專欄、寫書、做講座……近年來，除了數(shù)字貨幣圈的生意外，李笑來對于出售自己的經(jīng)驗和知識有相當?shù)男判模参讼喈敹嗟膿碥O。

在他的團隊經(jīng)營的微信公眾號“學習學習再學習”上，經(jīng)常會看到這樣的標題“十分鐘讀完《商業(yè)的本質》”、“十分鐘讀完《TED演講的秘密》”……盡管有一些并非出自本人之手，但卻跟早年李笑來的《TOFEL核心詞匯21天突破》有著異曲同工之妙：簡潔明了地告訴你會得到什么。

2016年9月19日，李笑來在知乎上做了一場題為《這些年我的讀書經(jīng)驗》的Live，當天參與人數(shù)超過4.2萬。曾有媒體評價李笑來的文章是“聊干貨，沒什么文采”。

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